ساختارهای شیمیایی در شیوه‌نامه ACS

ارتباط بین ساختارهای شیمیایی ماهیتی تصویری دارد. بنابراین، زبان شیمی و بیوشیمی، بدون امکان نمایش صحیح شیمی آن‌ها در قالبی گرافیکی، نامفهوم خواهد بود. امروزه، در مقالات علمی، از تصاویر جذاب ساختارهای طراحی‌شده در نرم‌افزارها برای درک جزئیات ارتباط بین مولکول‌ها و نیز جزئیات مربوط به ساختارهای شیمیایی، واکنش‌ها، و طرح‌ها استفاده می‌شود.

در این پست وبلاگ که از فصل 17 کتاب شیوه‌نامه ACS (ویرایش سوم 2007) انتخاب شده است، به بحث درباره استفاده از ساختارهای شیمیایی (طرح‌ها، نگاره‌ها، و واکنش‌های مربوط به آن‌ها در مقاله‌ای علمی) و روش‌های تهیه و ارائه آن‌ها برای چاپ در متون علمی پرداخته می‌شود. مطالعه این پست به دانش‌پژوهانی که در حوزه شیمی و بیوشیمی فعالیت می‌کنند توصیه می‌شود؛ چرا که، با رعایت ساختارها و دستورالعمل‌های گفته شده درباره رسم ساختارهای شیمیایی می‌توان مقاله‌ای استاندارد و قابل پذیرش در این حوزه را به ژورنال‌های معتبر حوزه شیمی و بیوشیمی ارائه کرد.

 زمان مناسب استفاده از ساختارهای شیمیایی

نمایش تصویری پیوند اتم‌ها در مولکول را ساختار شیمیایی می‌گویند. ساختارهای شیمیایی در جایی که درباره آن‌ها در متن توضیح داده می‌شود به نمایش درمی‌آیند. ساختارها به شکل متوالی با اعداد عربی یا رومی شماره‌گذاری می‌شوند (برای تعیین این که کدام‌یک بر دیگری ارجحیت دارد، به دستورالعمل‌های انتشارات رجوع کنید). معمولاً، برای موادی که می‌توان آن‌ها را در یک خط یا در قالب متن نمایش داد، نیازی به نمایش گرافیکی ساختار نیست. در انتشارات علمی، ساختارها فقط برای نشان دادن ارتباطات استفاده می‌شوند.

برای مثال، در تشریح توالی‌های واکنش یا سنتزهایی که قبلاً گزارش نشده‌اند، روابط ساختار-فعالیت  یا ترکیباتی که جدیداً کشف شده‌اند، از تصاویر ساختار شیمیایی استفاده می‌شود. ساختارهای شیمیایی ساده را اغلب می‌توان از طریق فرمول خطی (مانند C₆H₅COOH یا 1,2,4-Br₃C₆H₃) یا از طریق نام سیستماتیک ترکیب (مانند اسید بنزوییک یا 1 و 2 و 4-تری‌بروموبنزن) نشان داد، اما ساختارهای شیمیایی پیچیده به نمایش ساختاری پیوند اتم-اتم، از جمله مرتبه و شیمی فضایی پیوندها، وابسته هستند. مثلاً، حتی اگر نام سیستماتیکی ‌بتواند با دقت ساختار شیمیایی داروی پاکلی‌تاکسل را توصیف کند، اکثر شیمیدان‌ها ترجیح می‌دهند از تصویر این ساختارها استفاده کنند (شکل 1).

مثالی از نام سیستماتیک

(2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-6,12b-diacetoxy-9-{[(2R,3S)-3-(benzoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy}-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-12-yl benzoate)

نمایش تصویری تغییر یا فرایند را واکنش شیمیایی می‌گویند. واکنش‌ها را می‌توان از طریق ساختارها یا فرمول‌های خطی نشان داد؛ واکنش‌ها نیز، همانند معادلات ریاضی، در متن شماره‌گذاری می‌شوند.

نگاره و طرح در ساختارهای شیمیایی

مجموعه‌ی چند ساختار را نگاره (Chart) می‌گویند. نگاره‌ها حاوی چند ساختار هستند تا بحث درباره آن‌ها راحت‌تر انجام شود. مجموعه‌ی چند واکنش‌ را طرح (Scheme) می‌گویند. مطابق شکل 2، چند واکنش را می‌توان، مثلاً در مورد فرایندی مرحله به مرحله، با هم نشان داد. طرح‌ها، بر خلاف نگاره‌ها، عملی را بیان می‌کنند.

نحوه ارجاع ساختارهای شیمیایی در متن

• ساختارها در متن با اعداد پررنگ (عربی یا رومی)، حروف پررنگ (حروف بزرگ یا کوچک) یا ترکیبی از آن‌ها نشان داده می‌شوند. (این اعداد باید داخل خود ساختارها نیز درج شوند.) در مورد ساختارهای متعدد یا مجموعه‌ای از ساختارها، از توالی ثابت اعداد و حروف استفاده کنید. نمونه‌ای از این توالی‌ها عبارتند از:

اگر ترکیبی چندین بار در متن تکرار می‌شود، فقط به شماره آن اشاره کنید (برای مثال، «همانطور که در واکنش با ترکیب 9 نشان داده شده است»). ساختارهایی را که توضیحی در متن درباره‌شان داده نشده است شماره‌گذاری نکنید.

• واکنش‌های شیمیایی، که به صورت معادله در متن نوشته می‌شوند، باید با حروف رومی یا اعداد کم‌رنگ یا ترکیبی از آن‌ها داخل پرانتز و در حاشیه سمت راست شماره‌گذاری شوند. بسته به نوع متن، برای واکنش‌های شیمیایی و معادلات ریاضی، می‌توان از یک مجموعه شماره‌گذاری‌ یا دو مجموعه شماره‌گذاری مجزا و متمایز (برای مثال، معادله 1، 2، 3، … و واکنش‌های I، II، III، …) استفاده کرد. شماره‌گذاری ساختارها باید همیشه با شماره‌گذاری واکنش‌ها متمایز باشد.

• نگاره‌ها با اعداد عربی یا رومی بصورت نگاره 1، نگاره 2 و … به ترتیب شماره‌گذاری می‌شوند. نگاره‌ها باید با ترکیبی از «نگاره» و اعداد شماره‌گذاری شوند؛ ممکن است عناوین کوتاه و توضیحات پاورقی نیز برای آن‌ها ذکر شود.
• طرح‌ها با اعداد عربی یا رومی به صورت طرح 1، طرح 2 و … به ترتیب شماره‌گذاری می‌شوند. نگاره‌ها باید با ترکیبی از «طرح» و اعداد شماره‌گذاری شوند؛ ممکن است عناوین کوتاه و توضیحات پاورقی نیز برای آن‌ها ذکر شود.

نحوه تهیه ساختارهای شیمیایی

کیفیت و اندازه‌ی ساختارها (همینطور واکنش‌ها، طرح‌ها و نگاره‌ها) مشابه سایر تصاویر متن است. اکثر برنامه‌های نرم‌افزاری طراحی ساختارهای شیمیایی از شرایط مرتبط با نمایش ساختارها پشتیبانی می‌کنند (شرح در کادر 1-17). هنگام رسم ساختارهای شیمیایی، باید از دستورالعمل‌های زیر استفاده شود.

• ساختارها را در ردیف‌های افقی در عرض ستون متن قرار دهید.
• اندازۀ حلقه‌ها باید با اندازۀ قلم متن متناسب باشد. قطر حلقه‌های شش عضوی پس از چاپ باید حدود اینچ (35/6 میلی‌متر) باشد. اندازۀ حلقه‌های پنج عضوی چاپ‌شده باید کمی کوچک‌تر باشد. اندازۀ قلم متن باید 5 تا 8 نقطه (points) باشد.
• اندازه‌ی حلقه‌های نامتقارن و ساختارهای دوحلقه‌ای باید در تمام متن یکسان باشد. در ساختارهای چندحلقه‌ای، مانند استروییدها، از ساختارهای جزئی، که فقط نقاط مربوطه را نشان می‌دهند، استفاده کنید.
• در شکل های سه‌بُعدی‏، برای نشان دادن خط‌های پس‌زمینه، که با خطوط پیش‌زمینه تلاقی دارند، از خط‌چین استفاده کنید تا اثر سه‌بُعدی‏ بهتری به‌دست آید. خطوط پیش‌زمینه را ضخیم‌تر رسم کنید (مطابق شکل زیر).

• شماره ترکیب (اعداد یا حروف) را دقیقاً در وسط و زیر ساختار بنویسید. اگر دربارۀ مجموعه‌ای از ترکیب‌ها در متن توضیح داده شده است، فقط یک ساختار اصلی را رسم کنید و از علایم کلی (مانند R یا Ar) در جاهایی که استخلاف‌های متفاوتی وجود دارند استفاده و، سپس، استخلاف‌ها را زیر ساختار اصلی ذکر کنید.

• برای اشاره به ساختارها در جداول، ساختارها را به‌طور جداگانه (در متن یا نگاره) شماره‌گذاری و در جدول فقط از این شماره‌ها استفاده کنید.
• پیکان‌های واکنش را به‌صورت عمودی در وسط خط میانی ارتفاع ساختار رسم و مرکز تمام ساختارها را در یک ردیف تنظیم کنید. خط میانی تمامی ساختارها برابر است با مرکز «بلندترین» ساختار بر روی همان خط.

نحوه صحیح رسم واکنش در مثال زیر نشان داده شده است. مطابق شکل زیر، پیکان و ساختار تک‌خطی در وسط ارتفاع ساختار کلی قرار دارند. پیکان واکنش و علامت جمع از هر دو طرف فاصله یکسانی دارند.

• از فواصل عمودی و افقی بیشترین بهره را ببرید. قبل از رفتن به خط بعدی، از تمام پهنای ستون استفاده کنید. نمایش فشرده بیشترین کارایی را دارد. از پیکان‌های عمودی استفاده نکنید، مگر این که بخواهید طرح یک واکنش چرخه‌ای یا «مربعی» را به تصویر بکشید. طرح‌ها معمولاً از چپ به راست خوانده می‌شوند. تا وقتی که ترتیب صحیح رسم ساختارها رعایت می‌شود، اهمیتی ندارد که ساختارها در کدام خط قرار بگیرند. اگر واکنش در خط بعدی ادامه یابد، پیکان یا سایر عملگرها را در خط بالایی قرار دهید. از طرح‌ها یا نگاره‌های دوستونی فقط در مواقع ضروری استفاده کنید، زیرا این نگاره‌ها و طرح‌ها فضای زیادی اِشغال می‌کنند.
• دور علامت‌های جمع یا منها دایره نکشید.
• در مورد بیشتر برنامه‌های رسم ساختار شیمیایی، بهترین کار این است که از گزینۀ کپی-پیست برای اضافه کردن طراحی ساختار به متن نرم‌افزار «مایکروسافت ورد» استفاده کنید. با این حال، تصویر ساختار واردشده در متن باید وضوح کافی (یعنی حداقل ppi 300 یا حتی 600 یا ppi 1200) را داشته باشد. مسئولیت اطمینان از درج صحیح تصاویر در متن بر عهده نویسنده است.

نرم‌افزار رسم ساختارهای شیمیایی

برنامه‌های کاربردی متعددی برای رسم و طراحی ساختارهای شیمیایی‌ای با دقت و کیفیت بسیار بالا به منظور چاپ در متون علمی در دسترس هستند. معروف‌ترین نرم‌افزارهای تجاری در رسم ساختار عبارتند از ISIS/Draw، ChemDraw و ChemSketch . سایر نرم‌افزارهای تجاری عبارتند از ChemWindow (معروف به DrawIt) و Chemistry 4-D Draw. تصاویر تهیه‌شده با برنامه‌های کاربردی اینترنتی کیفیت کافی را برای چاپ در اکثر کتاب‌ها و مجلات ندارند؛ سایر نرم‌افزارها (مانند JMol) فقط باید برای طراحی ساختار استفاده شوند. پارامترهای تنظیمی برای انتشارات ACS در ادامه توضیح داده شده‌اند.

قیمت این بسته‌های نرم‌افزاری ممکن است بر اساس نوع کاربرد (تحقیقاتی یا صنعتی) بسیار متفاوت باشد. تاماس گوندا امکانات نسخه‌های تجاری و رایگان این بسته‌های نرم افزاری را به تفصیل با هم مقایسه کرده است. در این مقاله مروری، امکانات پنج نرم‌افزار طراحی معروف [آیسیس/درا، کِم‌درا، کِم‌اِسکچ، دِرا‌ایت (کِم‌ویندو) و کمیستری 4-دی درا]، که سالیانه به‌روزرسانی می‌شوند، با هم مقایسه شده‌اند.

بهتر است از یکی از بسته‌های نرم‌افزاری‌ای که از الگوهای پیشنهاد‌ی مجله (از جمله پهنای پیوند، طول پیوند، قلم متن، و سایر تنظیمات) پشتیبانی می‌کند، استفاده شود. استفاده از این الگوها به ایجاد طراحی‌های ساختار شیمیایی مورد قبول ناشران کمک می‌کند.

نحوه ارائه ساختارهای شیمیایی

قالب‌های گرافیکی متعددی (از جمله TIFF، GIF و BMP) را می‌توان با استفاده از نرم‌افزارهای رسم ساختار تهیه کرد؛ چون قالب‌ فایل‌های گرافیکی در حال توسعه هستند و ممکن است تنظیمات مدنظر ناشر تغییر کنند، نویسندگان باید نرم‌افزار و قالب فایل را بر اساس دستورالعمل‌های ناشر یا مجله انتخاب کنند. در ادامه دستورالعمل‌ نحوۀ ارائه ساختار در مجلات ACS توضیح داده شده است.

نمای ظاهری ساختار یا واکنش در نرم‌افزارهای مختلف ممکن است متفاوت باشد. بنابراین، ممکن است نویسندگان بخواهند، برای تهیه بهترین نمایش گرافیکی مدنظر انتشارات، داده‌های خود را بین برنامه‌ها جابجا کنند. این جابجایی معمولاً با استفاده از قالب خاصی از جدول پیوندی اتم-اتم معروف به مول‌فایل (MolFile) انجام می‌شود. چنین مجموعه‌هایی برای مثال می‌توانند مولکول‌ها، اجزای مولکولی، ساختارهای فرعی، گروه‌های استخلافی، پلیمرها، آلیاژها، فرمولاسیون‌ها و مخلوط‌ها، و اتم‌های غیرپیوندی را توصیف کنند. در اکثر بسته‌های نرم‌افزاری رسم ساختار شیمیایی، که امروزه در دسترس هستند، ورود یا صدور مول‌فایل امکان‌پذیر است. قالب فایل عمومی دیگری به نام CML (زبان نشانه‌گذاری شیمیایی chemical markup language) وجود دارد که از فناوری‌های وب‌پایه بهره می‌برد.

جمع‌بندی

با وجود ابزارهای گوناگونی که امروزه برای نمایش و رسم ساختارهای شیمیایی وجود دارند، هر یک از آن‌ها در نمایش کامل فضای ساختار دچار نوعی کمبود هستند. این ابزارها مولکول‌های آلی کوچک را به خوبی پشتیبانی می‌کنند، اما نیاز شیمی‌دان‌ها را در زمینۀ شیمی معدنی، آلی ‌فلزی و پلیمر به‌طور کامل برآورده نمی‌کنند. پیشرفت برنامه‌های رسم ساختار شیمیایی ادامه خواهد داشت، زیرا تولیدکنندگان این نرم‌افزارها عملکردهای جدیدی را به مشتریان خود عرضه می‌کنند.

ساختارهای شیمیایی مهمترین ابزار برای ارتباط تصویری هستند، اما این امکان وجود دارد که در آینده‌ای نزدیک، از برچسبی منحصربفرد که بیانگر ساختار شیمیایی است در مقالات علمی استفاده شود. با استفاده از این برچسب، می‌توان ساختارهای شیمیایی را در آثار چاپ‌شده‌ای که به وسیلۀ موتورهای جستجوی اینترنتی نمایه شده‌اند جستجو کرد.